Sur une colline abrupte entourée de deux vallées profondes et marécageuses, cette forteresse a été construite par les Comtes de Montafilan-Dinan au 13è siècle . La dernière propriétaire, Françoise de Dinan a été l'épouse de Gilles de Bretagne et préceptrice de la Duchesse Anne de Bretagne.

Au centre de ce château-fort de six tours, un puits très profond aurait été l'entrée d'un souterrain reliant le Château à la ferme du Goulet.

Il y aurait eu deux chapelles à Montafilan : l'une à côté du puits et dédiée à Sainte Anne, l'autre au Nord-Ouest du château, faisant corps avec l'une des tours à salle voûtée. On y a trouvé un autel votif avec les inscriptions gallo-romaines : " A la gloire d'Auguste et à la déesse Sirona, Caïus Magius affranchi ". Dans cette chapelle, deux statues en pierre blanche représentaient Sainte Marguerite et Sainte Agathe que venaient prier les mères manquant de lait.

Pendant la Révolution, l'abbé Lesage, prêtre non jureur de Corseul, se cachait souvent dans ces tours où il exerçait son ministère : baptêmes, communions, mariages. Dénoncé et recherché par les Bleus , il fut sauvé en empruntant la tenue du meunier de Montafilan. On peut encore voir les ruines de ce moulin dans la vallée Est de Montafilan.