A Saint-Léonard, sur un éperon rocheux dominant la vallée du Trieux, la chapelle Saint-Léonard figure parmi les plus anciens témoignages architecturaux de la ville de Guingamp, bien qu’elle ne bénéficie pas d’une mesure de protection au titre de la législation sur les Monuments Historiques. Attestée dès le XIIè siècle, la chapelle est un précieux témoignage d’architecture romane.

Le premier château de Guingamp est vraisemblablement construit vers 1034 pour protéger la ville des raids normands. Au XIIème siècle, la motte est rasée et une enceinte de forme polygonale est édifiée. Elle est remplacée vers 1440 par une forteresse d’artillerie construite par Pierre II, futur Duc de Bretagne.

La Basilique est une oeuvre architecturale remarquable dont la construction débute avec le XIIème siècle et s'achève avec le XVIème. Sa façade sud donne la meilleure idée de la complexité architecturale de l'édifice avec les trois époques de construction : roman, gothique et Renaissance. Elle abrite une rare vierge honorée comme vierge noire, un labyrinthe ainsi qu un magnifique buffet d'orgue de 1654.

Les religieuses hospitalières arrivèrent à Guingamp en 1676. Le Duc de Vendôme voulut être fondateur de leur nouveau monastère et leur fit don de 150 charretées de pierre provenant de la démolition du Château.

Guingamp possède, avec sa prison du XIXème siècle, un patrimoine rare et original de par son histoire et son architecture. Cette prison fût en quelque sorte le laboratoire idéal en vue de tester les nouveaux systèmes d'enfermement résultant des réflexions de la philosophie des lumières. Elle accueille désormais GwinZegal, un centre d'art dédié à la photographie contemporaine.