Le marquis de la Moussaye et son épouse Henriette de la Tour d’Auvergne entreprennent, en 1640, la construction d’un imposant château classique dont les soubassements conservent un caractère défensif, adapté à l’utilisation des armes à feu. Malgré la méfiance de Louis XIII et du cardinal de Richelieu, en raison de l’attrait de la marquise pour le calvinisme, le marquis obtient l’autorisation de construction de la régente Anne d’Autriche. Le projet aurait été interrompu en 1666 par l’opposition de l’évêque de Saint-Brieuc, et de Louis XIV qui réprime les protestants, et pour des raisons financières. Au XVIIIe siècle, les communs et les écuries sont réaménagés et agrandis pour constituer l’actuel château de Quintin, aujourd’hui propriété de la famille Frotier de Bagneux.

Entre le XIVe et le XVe siècle, la ville se dote de fortifications, dont l’accès est autorisé par quatre portes. Aujourd’hui, il subsiste de l’enceinte médiévale une partie de la muraille et de la Porte-Neuve qui commandait l’entrée et la sortie à l’est du bourg castral. La porte est composée de deux tours, dont l’une est nommée la tour des Archives, flanquée d’une tourelle abritant un escalier à vis et coiffée d’un toit en poivrière.

Un fragment de l’une des ceintures de la Vierge a été rapporté par Geoffroy Ier Boterel en 1252, au retour de la septième croisade. Une dévotion autour de la relique, invoquée comme protection durant l’accouchement, fait de Quintin, dès le Moyen Âge, le centre d’un important pèlerinage. Aujourd’hui encore, le grand pardon est célébré chaque deuxième dimanche de mai. Parmi les pèlerins célèbres venus prier la Vierge ; Yves Hélory de Kermartin, saint patron de la Bretagne et saint Vincent Ferrier, saint patron de la ville de Vannes, instituent en 1418, une procession aux flambeaux dont le six centième anniversaire a été célébré en 2018.

Elle est construite entre 1883 et 1887 à l’emplacement de l’ancienne église castrale. Au XVe siècle, une collégiale dédiée à la Vierge est fondée par Geoffroy V Boterel. Elle est surmontée d’un clocher oriental dit «à la Turque». Jugée trop petite, elle est détruite et remplacée par l’actuelle basilique de style néo-gothique, due à l’architecte Maignan, dont la façade ouest est marquée par un imposant clocher-porche à flèche de granit. Les balustres de granit de l’ancien clocher ont été réemployés pour border les terrasses aménagées au nord, côté parking. En 1934, elle est érigée en basilique par le pape pour honorer le pèlerinage lié à la relique.

La fontaine, entourée de deux gargouilles, date du XVe siècle. En son centre, elle abrite une statue de la Vierge, objet de vénération pour les fidèles qui allaient y prier et y boire l’eau. À l’origine polychrome, elle était installée dans la crypte de la chapelle Notre-Dame-d’entre-les-Portes, appelée ainsi du fait de sa localisation entre deux portes renforçant la défense de la ville close à l’ouest. Cette chapelle du XIIIe siècle a été détruite au siècle dernier.

Le nom de cette place correspond à la date de suppression de la halle en bois qui s’y trouvait depuis le XVIIe siècle, appelée Halle aux Viandes ou cohue. Cœur commerçant de la cité, elle couvrait alors presque toute la surface de la place où se réunissaient cordonniers, boulangers, poissonniers et même un commerce de cheveux de femmes. Les rues avoisinantes menaient à d’autres halles, comme la rue aux Bleds, ou à d’autres produits, telle la rue au Lait. La proximité de ce cœur commerçant était recherchée par les notables. L’hôtel Poulain, en pan de bois, a été édifié par une famille d’avocats à la fin du XVIe siècle. Sur l’un de ses pignons on aperçoit Le Bonhomme Quintin, un personnage sculpté, cornu, qui tirait la langue au juriste situé dans la maison en pan de bois d’en face.

Au XVIIIe siècle, le commerce de la toile florissant fait la fortune des négociants de Quintin qui se font construire des hôtels particuliers à la hauteur de leur condition. L’architecture de leurs riches demeures s’inspire des malouinières admirées lors de l’acheminement des toiles au port de Saint-Malo. Au n°7 rue Saint-Thurian, l’hôtel Digaultray des Landes (1722) et celui de la famille Le Texier de Clévery (1759) au n°3 rue des Degrés, sont deux exemples remarquables par leur façade symétrique à frontons, leurs bandeaux et chaînes de refends en granit taillé. Également au n°9 de la rue Saint-Thurian, l’hôtel Glais (1750) a vu naître Alexandre Glais-Bizoin (1800-1877), homme politique français à l’origine du timbre postal à tarif unique.

L’actuel hôtel de ville, autre exemple d’hôtel de négociant, construit en 1740, comporte sept travées et son avant corps central est surmonté d’un fronton cintré. Un enduit de chaux, aujourd’hui disparu, le rapprochait de l’architecture des malouinières.

L’édifice, construit en 1728 par Marc Lefebvre, changeur du roi, dont la fonction était de percevoir l’impôt, est aujourd’hui occupé par le Comptable du Trésor Public et ses services.

De nos jours, une maison-atelier de tisserand, La Fabrique, perpétue la tradition quintinaise du tissage du lin. Ce lieu propose des visites guidées et des animations autour du lin et du tissage du XVIIIe au XXIe siècle. Il conserve également un métier à tisser du XIXe siècle encore en fonctionnement.

Deux tanneries étaient implantées rue des Douves, en raison du besoin en eau pour travailler les peaux. De nos jours, seuls les deux étages de séchage de l’une d’elles subsistent et les contrevents mobiles restent bien visibles.

Les Pères Carmes construisent, en 1619, un couvent et aménagent, au XVIIIe siècle, un jardin avec fontaines et bassins. Le couvent est vendu à la Révolution. Par souci de conservation, en 1978, la municipalité fait l’acquisition du couvent et du jardin dans lequel on trouve trois bassins classés au titre des monuments historiques. En face, un grand vivier servait à élever des poissons afin de nourrir les Carmes ; notamment pendant le Carême et le jour d’abstinence du vendredi, où la viande était proscrite.

Le soin des malades et l’éducation des jeunes filles sont dispensés au couvent des Ursulines par des sœurs jusqu’en 1905, date à laquelle la loi de séparation de l’Église et de l’État retire le droit d’instruction aux congrégations. La chapelle, construite au XVIIIe siècle, a la particularité d’avoir un juvénat en partie haute, c’est-à-dire un dortoir accueillant les jeunes filles. Cette rareté architecturale lui a permis d’être classée au titre des monuments historiques.

En 1738, le roi Louis XV autorise la construction d’un hôpital à Quintin. La ville décide d’y faire venir les religieuses Paulines de Tréguier afin d’enseigner aux jeunes filles pauvres et de soigner les malades. Après la Révolution, les Sœurs Saint-Thomas-de-Villeneuve succèdent aux sœurs Paulines, jusqu’en 1987.
La chapelle, dédiée à saint Jean, est la partie la plus ancienne de l’hôpital. Elle conserve dans son chœur un retable représentant le Baptême du Christ.

Sur une des collines dominant Quintin a été construit, de 1931 à 1936, le Petit Séminaire du diocèse Saint-Brieuc-Tréguier. Il était destiné à la formation de collégiens envisageant la prêtrise avant leur entrée au Grand Séminaire de Saint-Brieuc. De nos jours, cet imposant bâtiment en granit, complété par des constructions nouvelles, abrite mille élèves étudiant au centre Jean XXIII, lycée et collège d’enseignement général.