Construite au XVIe siècle, la maison des Porches abrite actuellement l’office de tourisme. Témoin majeur de l’architecture à pan de bois josselinaise, l’édifice comporte des piliers portant une marque de marchand et délimitant l’emprise d’un porche commerçant. Seules deux structures semblables subsistent dans le Morbihan.
La maison se situe dans la rue Olivier de Clisson, ancienne Grande-Rue, et principal axe de la ville. En effet, l’Oust n’est pas la seule voie de transit des marchandises la ville est desservie par de nombreuses rues, devenues des axes commerciaux importants.

Construite en 1538, cette maison est ornée d’un riche décor sculpté représentant, entre autres, les premiers propriétaires sous forme de cariatide, élément d’architecture sous forme de statue de femme, plus rarement d’homme, qui soutient un chapiteau ou une corniche.

Cette rue présente d’anciennes demeures de marchands datant du XVIe siècle et récemment rénovées. Ces témoins de l’architecture à pan de bois sont dotés d’un rez-de-chaussée en pierre, surmonté d’encorbellement en structure bois. Cette architecture tendra à disparaître avec la généralisation de l’emploi de la pierre au XVIIe siècle.

L’histoire raconte qu’en 808 un paysan découvre une statue de la Vierge dans son champ, au milieu des ronces. Il la rapporte chez lui, mais le lendemain la statue réapparaît là où il l’avait trouvée. Le paysan décide de construire une chapelle en bois à l’emplacement de la découverte. Sa fille, aveugle de naissance, recouvre la vue après avoir prié la Vierge.
Depuis, c’est un important lieu de pèlerinage. Le pardon de Notre-Dame du Roncier se déroule le 8 septembre, jour de la Nativité de la Vierge.
La chapelle romane, élevée par les comtes du Porhoët, a cédé la place à une prestigieuse église de style gothique flamboyant. En 1891 le pape Léon XIII l’élève au rang de basilique. Le clocher construit en 1949 offre un panorama exceptionnel sur la ville.

À l’intérieur de la basilique Notre-Dame du Roncier, au fond, à droite, se trouve le monumental tombeau d’Olivier de Clisson. Connétable de France au XIVe siècle, ce chef de guerre, commandant général des armées et principal officier du roi de France, est un personnage emblématique de la ville de Josselin. Riche et puissant seigneur, il remanie le château et reconstruit l’église Notre-Dame.
Cette sculpture a été commandée par son beau-fils, Alain VIII de Rohan, au début du XVe siècle et réalisée en marbre blanc et noir appelé « lame de Dinant ». C’est probablement une oeuvre importée d’un atelier de Tournai en Belgique.

La ville de Josselin était autrefois entourée de remparts.
Cette enceinte fortifiée disposait de trois portes : la porte Saint-Nicolas, celle du Lion et la porte Saint-Martin. En contrebas du château, un vestige de l’ancien rempart subsiste. Il est doté d’une porte secondaire percée dans une muraille, appelé le « trou au chat ».

La construction de moulins et de tanneries au bord de la rivière permet l’essor économique de la ville. Les bateaux livrent essentiellement du vin et des matériaux de construction et repartent avec du drap de laine blanc à deux liserés bleus fabriqués à Josselin. Ces pièces de drap, appelées « Josselin bureaux », sont manufacturées dans les ateliers de l’actuelle rue Glatinier. Elles ont fait la réputation de la ville au Moyen-Âge et ont été exportées jusqu'en Angleterre et en Espagne. Le canal de Nantes à Brest, aménagé entre 1806 et 1842, intensifie le trafic commercial. À partir des années 1970, le canal renaît grâce au tourisme fluvial et à la navigation de plaisance.

Le quartier Sainte-Croix se trouve sur la rive droite, accessible par le pont de pierre, unique liaison entre les deux rives. Élément primordial de la cité, animé par un important trafic, notamment portuaire, il est remanié à plusieurs reprises. Le pont actuel est érigé en 1844 lors de la construction du canal. Au XIe siècle, un faubourg se développe en contrebas de la chapelle. Dès le XVe siècle, le prieuré devient une paroisse et prospère grâce à la présence de nombreux commerces, ateliers et activités liés à l’installation de moulins à farine, à tan (cuir) et à foulon (laine).
Ce faubourg traversé par la rue Sainte-Croix, l’ancienne route de Vannes, présente plusieurs maisons de marchands comme celle du numéro 20 datant du XVIe siècle qui a conservé ses étals de pierre destinés à exposer les marchandises.

La ville de Josselin était entourée de quatre prieurés, dépendances de monastères plus importants Sainte-Croix (Redon), Saint-Martin (Marmoutier), Saint-Michel (Saint-Jean-des-Prés) et Saint-Nicolas (Saint-Gildas-de-Rhuys).
La chapelle Sainte-Croix est un vestige du premier prieuré de Josselin, dont les bâtiments sont conservés un peu plus loin, à la sortie du cimetière. De style roman, elle a été bâtie au XIe siècle par Josselin Ier de Porhoët. L’édifice, remanié à plusieurs reprises, a gardé sa nef d’origine. Simple et sans décor, elle est éclairée par des fenêtres en plein cintre, placées haut dans le mur. Le chevet plat et la tour latérale de la chapelle datent probablement du XVIIIe siècle.
Un calvaire du XVe siècle, classé Monument Historique, est implanté dans le cimetière. Il représente entre autres saint Laurent, tenant un gril (allusion à son martyre), et un livre ; ainsi que saint Jean-Baptiste tenant un agneau. Curieusement, les deux saints sont surmontés d’une auréole sculptée à la verticale.

Sur la rive droite, face aux écluses destinées à régulariser le niveau du canal, s’élève la minoterie. Construite vers 1875, elle est destinée à la préparation des farines de céréales. En 1937, le bâtiment est rehaussé d’un niveau et doté d’un mécanisme plus moderne. Un incendie a mis un terme à l’activité en 2000.

Le château primitif s’élevant au-dessus de l’Oust n’était vraisemblablement autrefois qu’une simple construction en bois. Érigé au début du XIe siècle par Guéthenoc, il est détruit et reconstruit à plusieurs reprises. Dans la seconde moitié du XIVe siècle, Olivier de Clisson, époux de Marguerite de Rohan, renforce le château de neuf tours et d’un donjon.
À la fin du XVe siècle le vicomte de Rohan, à la recherche de davantage de confort, fait aménager un grand logis percé de fenêtres au sein de la forteresse qui conserve extérieurement un aspect militaire affirmé. En 1629, à la suite de la révolte du duc de Rohan, le cardinal de Richelieu fait détruire une partie des murailles et des tours.
Aujourd'hui la famille de Rohan habite toujours les lieux et entretient ce monument hérité de ses ancêtres. Les deux façades de la forteresse font la particularité de l’édifice. Celle qui donne sur l’Oust conserve un aspect défensif, alors que la façade intérieure, présente un ensemble gothique flamboyant qui porte l’ornementation richement sculptée typique de l’époque.

Au pied du château, le lavoir construit à la fin du XIXe siècle est le témoin d’une activité disparue : celle des lavandières. Aujourd'hui, il retrouve une seconde vie grâce à un jeu de lumière et à une bande son (6-8 min) racontant sa légende : un jour, alors que des lavandières, accompagnées de leurs chiens, lavent leur linge au lavoir, une mendiante apparaît et leur demande l’aumône.
Pour réponse, les femmes envoient leurs chiens pour la chasser. Alors qu’ils approchent de l’indigente, elle retire sa capuche et se transforme en Vierge Marie. Pour punir les femmes de leur geste, elle les condamne, ainsi que leurs descendantes, à aboyer comme des chiens…

L’eau de cette fontaine aurait des vertus miraculeuses suscitant un culte à la Vierge dès le XVIIIe siècle. Des personnes, souffrant d’un mal inconnu, espèrent guérir en venant boire cette eau.
Dotée d’une statue en bois polychrome de la Vierge à l’Enfant, la fontaine a été érigée en 1675. Aujourd'hui, elle est toujours un lieu de pèlerinage.

Le Bois d’Amour est un écrin de six hectares propice à la flânerie. L’été, des expositions fleurissent à l’entrée du parc et tout au long de l’année le parcours « Au fil de l’eau » invite le promeneur à partir à la découverte de cet espace. En 2014, la ville a inauguré le conservatoire du rhododendron, enrichi chaque année en nouvelles variétés.

Le nom de cette rue provient du combat qui s’est déroulé en 1351 entre Josselin et Ploërmel. Cette bataille intervient dans le cadre de la guerre de Succession qui oppose les Montfort soutenus par les Anglais et les Penthièvre soutenus par les Français. Jean de Beaumanoir, capitaine de la défense du château de Josselin, l’a emporté avec trente franco-bretons contre Richard Bemborough avec ses trente anglo-bretons. Le vainqueur obtient le contrôle du territoire.

C’est sur cette place que, selon la tradition orale, la statue miraculeuse de Notre-Dame du Roncier est brûlée à la Révolution. Une Josselinaise sauva de l’incendie un fragment de la statue aujourd'hui conservé dans un reliquaire au sein de la basilique. L’un des vitraux de l’édifice illustre cet événement.