Au début du XIXe siècle, les halles jusqu'alors situées sur la place du Martray sont reconstruites plus au nord, afin de faciliter la circulation. Le nouvel édifice comprend également une mairie, une école et une justice de paix.
Ces halles sont détruites dans les années 1930. Des pierres ont été réemployées dans certaines maisons de la place du Martray, comme le montre, par exemple, l’arcade du n°10 .

Les tanneurs étaient nombreux dans la cité malgré les odeurs nauséabondes que cette activité implique. La tannerie, située 10 rue de Penthièvre, a été reconstruite et agrandie au XIXe siècle, nouvel âge d’or pour la cité. L’activité a perduré jusqu'aux années 1970. Le bâtiment avec des lames en bois mobiles correspond à l’ancien séchoir.
Les tanneries ont employé jusqu'à une centaine de salariés au XIXe siècle. Les moutons étaient élevés sur les coteaux aujourd'hui recouverts par la forêt depuis que l’élevage a cessé. Il y avait également des teintureries, qui avaient besoin d’eau pour fonctionner. Les tissus, ensuite exportés, ont permis l’enrichissement de grandes familles jugonnaises jusqu'au début du XXe siècle.

La pêche est beaucoup pratiquée dans la région, d’où la présence, à Jugon, d’une maison Pêche et Nature installée dans une ancienne minoterie. Elle propose de nombreuses animations comme la pêche au float tube.
À l’intérieur de la maison, une passe à anguille est également visible.
En outre, la ville a investi les berges du grand étang pour aménager une base nautique. L’eau est toujours une source de développement pour la ville.

Les moulins ont toujours été nombreux à Jugon. Les premiers représentaient une source de revenu importante pour les seigneurs. Les moulins étaient de différente nature, certains servaient à moudre les céréales pour en faire de la farine. Les moulins à tan permettaient de broyer l’écorce de chêne qui sert ensuite à tanner le cuir, c’est-à-dire le rendre souple et imputrescible. Il y avait également des moulins à foulon, la roue actionnait des maillets qui battaient la laine pour obtenir un tissu plus épais et plus moelleux.
La minoterie actuelle, en activité depuis 1866, produit de la farine destinée au commerce.

Le grand étang d’une superficie de soixante hectares a probablement été aménagé à la même période par les moines du prieuré. Tout comme le petit étang, il vient créer un rempart et contribue ainsi à protéger le château. C’est également un moyen de contrôler les eaux qui alimentent les moulins et une réserve de poissons.
La digue de plusieurs siècles a récemment été consolidée afin de protéger la ville construite en contrebas.

Au XVIIe siècle, malgré le déclin de la cité, de nombreux édifices intéressants vont être construits telle la demeure bâtie en 1634 pour Jean Sevoy, avocat au Parlement de Bretagne et son épouse Guillemette de la Marre. Son architecture « moderne », est fièrement signée par le maître maçon Charles Lebec. Inspiré de la Renaissance, l’édifice conserve toutefois, à titre symbolique, une tour d’escalier polygonale élancée dont la forme est héritée des manoirs médiévaux.

Cette maison du XV e siècle a été remaniée au XVIIe siècle. À l’intérieur, une imposante cheminée trône dans la salle. Elle porte un écu à trois cors de chasse ou « huchets », armes de Jean Huchet, mentionné parmi les nobles de Jugon en 1438. À l’extérieur, le mur conserve la trace du frottement de l’essieu des roues des charrettes et des diligences.
Jusqu'au XIXe siècle, la rue des forges qui se poursuit par la rue du four et la rue du château qui continue sur la place du Martray, étaient les deux axes principaux de la ville. Jugon étant un lieu de passage, le trafic était intense.

La restauration récente de cette maison a permis de redécouvrir son pan de bois, le seul visible à Jugon.
Elle fut construite à la fin du XVIe siècle. Au XVIIe siècle, comme de nombreuses autres maisons, cet édifice était en ruine, un état qui témoigne du déclin que connait la cité à cette époque. Les inondations successives conduisent à l’abandon d’une partie de la ville par la population.

Le long des berges subsistent quelques lavoirs. Autrefois plus nombreux, les lavoirs témoignent d’une activité aujourd'hui disparue, celle des lavandières. Depuis quelques années, la municipalité travaille à leur mise en valeur.

Au XIe siècle, le château de Jugon se limite à une tour en bois et une palissade sur un éperon rocheux permettant de surveiller le passage sur les rivières. La défense du site va progressivement être renforcée pour en faire une des forteresses les plus puissantes de Bretagne. Au XIIIe siècle, le duc Pierre Mauclerc qui obtient la châtellenie de Jugon par mariage va notamment œuvrer à la fortifier. C’est lors des guerres de Succession de Bretagne (1341- 1364) que la forteresse de Jugon, idéalement placée à la frontière, revêt une importance stratégique. D'abord assiégée puis prise par Jean de Montfort, la ville sera finalement sous le joug de Charles de Blois et sa femme Jeanne de Penthièvre jusqu'en 1364. Suite à la mort de Charles de Blois, Jean de Montfort obtient les clefs de la ville.
La guerre de Cent ans qui oppose les Français aux Anglais fait rage et les relations étroites des Montfort avec les Anglais déclenche l’intervention du roi de France.
Ainsi, Bertrand du Guesclin au service du roi de France négocie la reddition de Jugon. Peu de temps après, en 1420, le duc Jean V fait démanteler le château qui sera définitivement rasé deux siècles plus tard, en 1616.
De nos jours, l’éperon où se situait le château est une propriété privée.

Jugon-les-Lacs était une zone marécageuse jusqu'à ce que les moines assainissent les terres pour permettre la construction d’un bourg. Le duc, Pierre Mauclerc, décide ensuite la création d’un étang grâce à l’aménagement d’une petite chaussée barrant le cours de l'Arguenon.
Terminé en 1230, cet étang permet de renforcer les défenses du château. Asséché et transformé en prairie en 1865, le site a accueilli de nombreuses courses de chevaux.

Dès le XIXe siècle, la municipalité envisage différents sites pouvant accueillir la future gare de Jugon tel que le petit étang alors à sec. C’est finalement un terrain non loin du centre, le long de la rue de Penthièvre, entre les deux bras de l'Arguenon, qui sera retenu. Le train circule sur les voies entre 1924 et 1937. Récemment, la ville a valorisé cet espace en créant l’îlot de la Poste qui comprend des logements et des commerces de proximité.
L’entrée du tunnel destiné au train est encore visible à l’extrémité ouest de la place de la poste. De nombreuses pipistrelles, une espèce commune de chauves-souris, y ont trouvé refuge.

Au XIXe siècle, l’automobile balbutie encore mais la Révolution industrielle intensifie le trafic routier. Pour faciliter la circulation, le réseau est repensé. À Jugon, la rue de Penthièvre est percée en 1854 pour simplifier le trajet entre Dinan et Lamballe. Cet axe vient rompre avec les anciennes voies principales.
Le remaniement des rues va de pair avec un nouvel alignement des façades, afin de permettre aux véhicules de pouvoir se croiser aisément. Dans la rue des forges, par exemple, les façades des maisons sont remaniées, et derrière elles se cache souvent un bâti plus ancien.

L’église Notre-Dame est un témoin du prieuré Saint-Etienne à l’origine du développement de la cité. Les moines ont permis l’installation d’habitants et la tenue de foires. Au XVIe siècle, l’instauration de la commende, un régime qui autorise le roi à nommer les abbés, va affaiblir le prieuré. En effet, bien souvent, l’abbé commendataire perçoit personnellement les revenus de l’abbaye ou du prieuré sans se préoccuper de la gestion de l’établissement, qui va alors décliner. Suite à la ruine du prieuré, l’église devient paroissiale. À l’intérieur sont visibles des vitraux du début du XXe siècle. L’un d’entre eux illustre l’histoire de la fondation de Jugon.

L’aménagement de la voie ferroviaire passant par Jugon nécessite l’aménagement d’un viaduc. Sa construction est confiée à un architecture reconnu : Louis Harel de la Noë, ingénieur en chef des Ponts et Chaussées. Des ouvrages similaires de l’ingénieur sont visibles dans le département, notamment l’ancienne gare de Saint-Brieuc qui abrite aujourd'hui un restaurant universitaire.