Joyau incontestable de l’architecture gothique, la cathédrale témoigne du prestigieux passé de la cité qui a été l’un des plus anciens évêché breton et métropole religieuse de Bretagne.
Elle est édifiée au XIIIe siècle dans le plus pur style gothique, sur l’emplacement d’un édifice roman incendié en 1203 par les troupes anglaises de Jean sans Terre. Utilisant les nouvelles techniques de construction de l’époque, ce style allie performance architecturale et élégance.
L’extérieur peut paraître massif et austère du fait de l’utilisation du granit et de l’aspect fortifié de la face nord, faisant office de second rempart après celui situé à quelques mètres. La façade ouest, est encadrée de deux tours aux contreforts saillants. La tour nord, seul vestige de la cathédrale romane a été enveloppée au XVIe siècle d’un parement richement sculpté, laissé inachevé.
À l’intérieur, la lumière inonde la vaste nef dont le dernier niveau associe à la mode normande, fenêtres hautes et passage à claire-voie. Le chœur, terminé à la fin du XIIIe siècle comporte un triforium ajouré qui lui confère une élégance particulière. Le bras nord du transept abrite le monument Renaissance le plus ancien de Bretagne : le mausolée de Thomas James, évêque de Léon puis de Dol en 1482, décédé en 1504. Ce personnage, ambassadeur du duc de Bretagne auprès du Pape et gouverneur du château Saint-Ange à Rome, introduit pour la première fois en Bretagne un répertoire décoratif nouveau emprunté à l’Italie. Le chœur, ancien enclos réservé aux chanoines, est garni de soixante-dix-sept stalles en chêne sculpté du XIVe siècle. Leurs consoles représentent des têtes de personnages ou d’animaux. La grande verrière, la plus ancienne de Bretagne (fin du XIIIe siècle), est une dentelle de granit décorée d’une soixantaine de scènes aux vitraux colorés relatant des épisodes de la vie de saint Samson.

Plusieurs édifices d’aspect et de vocation très différentes se sont succédés au fil des siècles. Au XIe siècle, c’est tout d’abord une véritable forteresse appelée le « Vieux Chastel » à l’intérieur des remparts, transformé au XIVe siècle en résidence pour les évêques-comtes de Dol. Devenu vétuste, ce château est remplacé en 1753-1754 par un nouveau palais finalement rasé en 1887. L’édifice actuel, construit en 1888 pour servir de collège, abrite depuis 1999 le Cathédraloscope, centre d’interprétation des cathédrales.

Derrière la cathédrale, cette rue pavée en angle droit possède encore d’anciennes demeures dans lesquelles logeaient les chanoines, chantres, trésoriers et chapelains de la cathédrale.
Son nom proviendrait de sa configuration ancienne puisqu'autrefois elle possédait à chacune de ses extrémités, des portes ouvertes le matin puis fermées le soir qui permettaient, selon la tradition, d’éviter aux chanoines « les écarts et le relâchement ».Parmi les plus vieilles et singulières demeures de cette rue se trouve, au n°16, le manoir au Chantre. Daté de 1668, il conserve son allure d’antan avec sa tourelle d’angle, l’encadrement de ses ouvertures en granit et son escalier d’entrée sous lequel on accède à une cave.
Dans la seconde moitié du XVIIIe siècle, et après la suppression du chapitre à la Révolution, la rue n’est plus réservée aux chanoines.

Au XIIIe siècle, une enceinte fortifiée avec portes et fossés est érigée pour protéger les deux forteresses de Dol : « le châtel et l’église ».
Elle est renforcée aux XIVe et XVe siècles pour résister aux progrès de l’artillerie. La tour de la Motte et la tour des Carmes en sont de beaux exemples visibles dans le rempart nord depuis la promenade des Remparts (offrant une vue sur le marais de Dol et le Mont-Dol).
Cet espace de verdure, réalisé en 2012, a permis de dégager une partie des remparts à l’est, jusque là enfouis sous les déblais du creusement de la ligne de chemin de fer.

L’énigmatique nom de cette rue provient de la famille des Stuarts qui régnait sur l’Écosse, l’Angleterre et la France et descendait d’une famille bretonne, tenant à Dol la charge de sénéchal.

De tous temps, la rue a été l’artère principale de la cité qu’elle traversait depuis la porte Saint-Michel, à l’est, jusqu’à la porte Notre-Dame, à l’ouest. Elle présente une architecture éclectique où se côtoient harmonieusement de riches façades en pan de bois ou en pierres de taille. Chacune d’elles dévoile ses mystères ; certains sont visibles dans leurs sculptures en façade, d’autres sont cachés dans leurs vastes caves. Cependant, de nombreuses maisons ont disparu au cours des siècles à cause des incendies, de leur vétusté ou de l’élargissement de la rue, décidé en 1860 par la municipalité et permettant l’alignement des façades.
Aujourd’hui cette rue abrite près de cent commerces.

Le nom « Quengo » se réfère à une terre située sur une paroisse au sud de Dol qui appartenait aux premiers propriétaires du lieu. L’architecture de cet hôtel a révélé qu’il a été édifié en deux temps, d’où son second nom de double-hôtel. Au XVIe siècle, un premier corps de bâtiment est construit, flanqué de deux tourelles. Au siècle suivant, un second bâtiment est accolé avec un toit galbé à l’impériale, surmonté d’un lanternon. Son jardin renferme un colombier.

D’abord hôtel particulier et demeure noble, il devient une maison d’arrêt et une salle de discipline pendant la Révolution. L’hôtel des postes et la mairie y trouveront place un temps avant que l’édifice ne retrouve sa destination initiale.

Cette ancienne demeure témoigne de l’essor de la cité durant les XIe et XIIe siècles.
Elle est l’un des rares exemples de l’architecture civile de cette période et la plus ancienne maison romane de Bretagne. Sa façade en granit, bien que modifiée au cours des siècles, conserve au rez-de-chaussée trois grandes arcades en plein cintre décorées d’une double frise de chevrons brisés.
Son étage supérieur garde les traces de deux larges baies en plein cintre ornées de pointes de diamant et de dents de scie, dont l’une s’orne d’une tête humaine. Les deux fenêtres rectangulaires ont été percées au XVIe siècle.

Situé sur un point haut à deux kilomètres au sud de la cité, ce menhir de 9,35 mètres est l’un des plus élevés de Bretagne. À sa base, un autre bloc s’enfonçant à 1,50 mètre sous terre est probablement planté pour caler ce colosse de granit.
Ce vestige hors norme de la Préhistoire a donné naissance à de nombreuses légendes : l’une d’elle raconte qu’il aurait subitement surgi entre deux armées ou entre deux frères qui allaient en venir aux mains. Une autre légende prétend qu’il s’enfonce d’un pouce par an et que la fin du monde arrivera le jour où il disparaîtra.
Aujourd’hui, on suppose qu’il y aurait un second menhir enterré non loin car ces mégalithes ne sont jamais plantés seuls ; mais à ce jour il s’agit encore d’un mystère...

La gare est édifiée au sud de ville sur « le plateau de la Rousse » en juin 1864, avec la création de la ligne Saint-Malo-Rennes, complétée ensuite par la ligne Lison-Lamballe, en décembre 1879. L’arrivée du train bouleverse la physionomie de la ville qui se voit prolongée de grands boulevards pour la relier directement au centre-ville. Durant l’Occupation, la gare, située à l’entrée de la Bretagne et ayant une importance militaire stratégique, sera l’objet de nombreux bombardements Alliés.

La gare, qui a conservé ses baies en briques et calcaire, caractéristiques du Second Empire a été restaurée en 2015. Dès 2005, trois TGV s’arrêtent quotidiennement en gare et depuis juillet 2017, la création de la LGV permet de rejoindre Paris en seulement 2h15.

L’église Notre-Dame édifiée au XIe siècle par Riwallon, premier seigneur de Combourg, est ruinée à
la Révolution et transformé en halle aux viandes, grains et farines dès 1804 ; seul subsiste un pilier. En 1878, l’édifice en délabrement est rasé et remplacé par une halle moderne de « style Baltard », reconnaissable avec ses colonnettes en fonte, sa charpente métallique et ses grandes baies vitrées. D’abord lieu de vente, de transaction et de fêtes populaires, ses halles sont aujourd’hui investies par les artistes et un marché bio.

En contrebas de la gare, le fleuve du Guyoult coupe l’ancien faubourg de l’Abbaye-sous-Dol, à l’ouest de la cité et traverse le marais de Dol pour se jeter dans la baie du Mont-Saint-Michel au Vivier-sur-Mer. Pour absorber le trop plein de son débit en cas de fortes pluies et remédier aux inondations, deux bassins entourés de prairies ont été aménagés depuis 2009, constituant une zone naturelle qui s’étend sur seize hectares, offrant un espace de respiration dans la ville. Elle dispose d’un parcours sportif composé de dix modules, trois kilomètres de cheminements qui permettent de redécouvrir le rôle essentiel de l’eau et les bienfaits de la biodiversité et quelques animaux, ânes, moutons, chèvres et chevaux de traits.