Une inscription au-dessus de la porte rappelle la construction de cette maison en 1597 par Perrine Jonchée, dame de la Chasse, issue d’une famille d’armateurs malouins et épouse de Jean Trémaudan.
Ce dernier était probablement un représentant du seigneur de Combourg, ce qui explique l’architecture ostentatoire de la maison faisant écho au château.
Jusqu’à la Révolution, les propriétaires sont tenus d’allumer des flambeaux dans la lanterne à l’angle de la façade afin d’éclairer la foire de l’Angevine et de sécuriser la place. La tradition de cette foire se perpétue tous les ans début septembre depuis 1547.

Le Relais des Princes, une des dernières maisons à pan de bois construite à Combourg au XVIe siècle, est un relais de poste important au carrefour des routes royales de Fougères/Dinan et Saint-Malo/Rennes. Cette auberge devient célèbre lorsqu’elle est adoptée comme rendez-vous de chasse par le marquis de Coulanges, cousin de madame de Sévigné. Au XVIIIe siècle, le transport de voyageurs par diligence remplace l’ancienne vocation. Les dépendances accueillent alors près de quatre voitures et postillons.

La maison des Templiers dite la «Templerie» évoque la présence dans la ville de moines-soldats chargés de la défense de la Terre sainte au Moyen-Âge. Leur fief devient, après l’extinction de l’ordre au XIVe siècle, la propriété des Hospitaliers. Aujourd’hui aménagé en restaurant, il est possible d’emprunter le passage de «la Cour du Temple» à droite. Elle donne accès à une cour intérieure où subsistent de nombreux éléments architecturaux des XVIe et XVIIe siècles. C’est le cas de fenêtres moulurées ou des arcs en plein cintre. En 1928, lors de travaux, un trésor monétaire du règne de Louis XII (1462-1515) y a été découvert.

À l’entrée de la rue Sainte-Barbe à droite et sous le porche garni d’essentes en châtaignier, une cour dévoile des vestiges de l’ancien Combourg. Cet ensemble aurait servi de cantonnement aux officiers de la garnison du château. Un hôtel particulier du XVIe siècle de style gothique offre au regard une tourelle d’escalier octogonale. Selon la tradition, la maison du Pendu tient son nom d’une querelle fratricide : deux gentilshommes, épris d’amour pour la jeune femme vivant entre ces murs, se battent en duel : l’un perd la vie, l’autre un œil. Le survivant, ne supportant plus les remords, se serait pendu au-dessus de la porte de la dame.

En 1610, un incendie détruit l’intégralité du quartier dit du Bas-Bourg. À l’angle de la rue, une statue polychrome à l’effigie de sainte Barbe, patronne des miniers, des artilleurs et des pompiers, est placée dans une niche. L’ancienne demeure qui l’abrite porte la trace d’ouvertures anciennes et un linteau datant de 1617.

Entre 1040 et 1064, un premier château est construit afin de protéger les terres et les vassaux de l’Église de Dol. Rivallon, frère de l’évêque Ginguenée, reçoit la garde du château. Il ne subsiste aujourd’hui plus rien du castel primitif. À la place se dressent quatre vastes et puissantes tours de granit appareillé munies de créneaux et mâchicoulis cernant une cour rectangulaire. Malgré son homogénéité apparente, cette forteresse connut différentes étapes de construction. Au nord, la tour du Maure (ou More) datée du XIIIe siècle est la plus ancienne. Les deux tours «face au Midi», la tour Sybille et celle du Chat, sont érigées au XIVe siècle. Enfin, la tour du Croisé est construite au XVe siècle.
Entre 1776 et 1786, le jeune François-René séjourne dans la tour dite du «Chat» où il vit des expériences terrifiantes, comme celle de la vision du fantôme d’un «certain comte de Combourg à jambe de bois mort depuis trois siècles et qui revenait à certaines époques» accompagné d’un chat noir.
Geoffroy de Chateaubriand, neveu de l’écrivain, entreprend à partir de 1876 la restauration de l’édifice laissé à l’abandon pendant près de quatre-vingts ans. Classé Monument Historique en 1945, le château est toujours la propriété de ses descendants.

La formation du Lac Tranquille serait liée à des circonstances légendaires : à la suite d’une querelle entre Rivallon et une vieille femme, celle-ci pour se venger fit déborder la fontaine de Margatte. Mais la pièce d’eau est surtout indissociable de la mainmise des seigneurs sur le territoire. Dès le XIIe siècle, la maîtrise des sources d’énergie se développe. À partir du XIIIe siècle des moulins à eau constituent des revenus importants pour les seigneurs. L’étang de Combourg est également une réserve alimentaire gérée en bassin d’alevinage : élevage de jeunes poissons. La pêche faisait l’objet d’une corvée effectuée par les vassaux.

Dans les Mémoires d’Outre-Tombe, Chateaubriand évoque le charme et le mystère de ce lac qu’il emprunte sur sa barque au crépuscule. C’est d’ailleurs Chateaubriand qui le dénomme «Lac Tranquille».
Aujourd’hui, le long de la rive, deux parcours d’interprétation permettent de découvrir l’inspiration que suscite la nature chez les auteurs romantiques.

Cette place, appelée «place de l’Hospital» au XIXe siècle, devait son nom à la présence d’une maison de bienfaisance sur le bord de l’étang. L’actuel «Hôtel du Lac» a été bâti dans ses murs. Une niche de la façade dévoile l’effigie de sainte Apolline, guérisseuse du mal de dents, seul vestige de la chapelle Saint-Sébastien, dépendante de l’hôpital et détruite en 1896.
Au centre de la place trône la statue de Chateaubriand, réalisée par Alphonse Terroir, Grand-Prix de Rome. Lors de son inauguration en 1930, André-François Poncet, sous-secrétaire de l’Economie Nationale annonce : «Cette statue attestera que Chateaubriand doit à la Bretagne ce qu’il y a en lui d’authentiquement et d’héréditairement breton». Au dos de la statue est gravée une lampe à huile surmontée d’un champ d’étoiles, symboles de la connaissance et de l’immortalité.

Au centre-ville, la place Albert-Parent accueillait à l’origine des halles au-dessus desquelles les seigneurs de Combourg rendaient aussi la justice. La «place des Halles» ou «Grand-Place» est initialement bordée de maisons en pan de bois à pignons et porches. Une grande partie de ces maisons disparaît à la suite de différents plans d’alignement du XIXe siècle.
Subsistent néanmoins des maisons en granit datées des XVIe et XVIIe siècles. La chapelle Saint-Pierre et Saint-Paul ainsi que les anciennes halles encore en bois sont démolies en 1850. Les nouvelles halles sont, quant à elles, détruites dès 1936.

L’église est située à l’emplacement d’un premier édifice qui remonterait au VIe siècle et dont il ne reste aucun vestige. La monumentalité de l’édifice lui vaut le surnom «d’église-cathédrale». Les travaux de cette église néogothique furent successivement suivis par Charles Langlois en 1859, puis dans les années 1880 par Arthur Regnault. Elle est consacrée en 1887.
Dans la chapelle absidiale se trouvent les reliques de saint Gilduin, fils de Rivallon, chanoine de Dol et patron des pèlerins de Chartres et des émigrés bretons. Un petit oratoire à gauche du chœur est réservé à la famille de Chateaubriand, bienfaitrice de la paroisse.

La construction de cet édifice en 1907, de plan carré en granit et en ardoise, est supervisée par l’architecte Edmond Pariset de Saint-Servan. Ce dernier participe, à Saint-Malo, aux chantiers de restauration du château ainsi qu’à la construction d’hôtels particuliers.

La médiathèque, inaugurée en 2011, prend place dans l’ancienne école Sainte-Anne qui a déménagé non loin de là. Cet espace culturel, implanté en cœur de ville, illustre la politique de la commune en faveur de la valorisation et de la réhabilitation de son patrimoine.